Castellar de Santiago y su comarca ha estado habitado desde los primeros tiempos de la llegada del hombre a la península Ibérica.
Con la gran montuosidad, la caza era muy abundante y los abrigos naturales que ofrece la sierra hacían la vida todo lo agradable que podía ser para el hombre primitivo. En el término de Aldeaquemada dejó su impronta en numerosas pinturas. Son numerosos los asentamientos de la edad del hierro en la zona, donde Iberos y Celtas, disfrutaron de este sitio estratégico entre la meseta y Andalucía. Lugar de paso hacia los puertos del mediterráneo. Fue atravesado por el Camino de Aníbal en su expedición guerrera contra Roma, en la II guerra Púnica.
La gran influencia de las minas de Obulco y Cástulo hizo que los romanos construyeran una importante vía, llamada por algunos Herculea y por otros Augusta por las importantes mejoras que introdujo el citado emperador, en su trazado. Atravesando el "saltus Castulonensis" (Sierra Morena) podría haber atravesado el paso por Aldeaquemada y nuestro pueblo (carretera de Aldeaquemada) hacia Mariana.
Con la decadencia del Imperio Romano y la debilidad de los pueblos germánicos, se propició la entrada en la península de los árabes hacia el año 711. Lo que en principio era una incursión de tanteo se convirtió en una invasión casi completa, a excepción de algunas zonas del norte de la península en que se mantuvieron algunos reinos cristianos. De esa época es el Castillo de Montizón, Las torres de Xoray, La torre de la Higuera, etc., en los términos vecinos de Villamanrique y Torre de Juan Abad estando enclavada geográficamente en otro paso natural de Andalucía a la meseta, por el valle del río Guarrizas.
En 1212, tras la victoria de las Navas de Tolosa, y de acuerdo al Diccionario Histórico Geográfico de la Provincia de Ciudad de D. Inocente Hervas y Buendía, el Arzobispo de Toledo permaneció en la fortaleza de Calatrava afianzando las posiciones recuperadas utilizando como armas la repoblación de los terrenos arrebatados a los invasores y el despojo junto a los Caballeros Calatravos de las plazas y Castillos a este lado de Sierra Morena.
La Torre o Castillete, del cual toma su nombre el pueblo. Dejó entonces de usarse como bastión de vigilancia y defensa, y es más que probable que el primer asentamiento abrigado a su protección, descendió del actual cerro Castellón a su asiento definitivo en la loma formada entre los arroyos este-oeste de la Rambla y la Fontona, conocida como la Mata de Mencaliz, de donde cogió su nombre primigenio; Castellar de la Mata de Mencaliz.
Con la reconquista y el ensalzamiento de las Órdenes militares y su reparto de zonas de influencia, Castellar de de la Mata queda situado en el Campo de Montiel en la influencia de la Orden de Santiago; también en zona fronteriza de disputas territoriales entre las Órdenes.
Su ubicación debió ser siempre la que actualmente ocupa ya que parece ser la mas adecuada con arreglo a las normas no escritas de establecimiento de población. Cercana a río, a ser posible en su hoz si la tuviera, en altozano, para la evacuación de aguas de lluvia, protegida de los vientos del norte, cercana a camino o con enlace propio sobre otra vía; requisitos que se cumplen en esta villa.
Tras un crecimiento geométrico en las postrimerías del siglo XV y principios de XVI, amparada con las repoblaciones de la Orden de Santiago, y en presencia de la Cañada real Conquense que comunicaba Andalucía con las Sierras Altas de Cuenca y el Mediterráneo, se libertó del Señorío de la Torre de Juan Abad mediante carta de independencia del Rey Felipe II firmada el 14 de septiembre de 1564, mediante el abono de cinco mil ducados que sirvieran para sufragar las costosas guerras contra los turcos. Tendría entonces 360 vecinos, de los cuales 30 eran hidalgos
La carta de independencia definió su actual término municipal con “una legua de cinco mil varas” a la redonda, desviando la Cañada Real Conquense conocida como “Vereda de los Serranos” por los límites con la Torre de Juan Abad el paso de los ganados trashumantes en busca de los mejores pastos estaciónales.