En primer lugar encontramos la Iglesia Parroquial de Santa Ana del siglo XVII. Es una recia edificación de mampostería basta, con gruesos contrafuertes y nave de crucero, que culmina con una espadaña muy sencilla con tres campanas.
Esta iglesia ha sufrido innumerables modificaciones, la más importante ha sido el cambio de la torre campanario, a la que se pasaba por una puerta hoy tapiada, pero de la que se conserva la portada, por una espadaña, (construcción pequeña y sencilla comparada con la torre original), que daba un aspecto de fortaleza más marcado que el que ahora tiene.
En su interior se encuentra la Talla del Santísimo Cristo de la Misericordia. Es una espectácular talla del escultor D. Giraldo de Merlo, el mismo que hizo el retablo de la catedral de Ciudad Real. Fue encargado por el Párroco de Castellar D. Pedro Abarca. Costó 850 reales y se terminó en 1.619, construido a tamaño natural en Toledo por el Maestro en Pino sangrado de la Sierra de Cuenca.
En la villa existen tres casas blasonadas con iguales motivos heráldicos, posiblemente de las últimas familias hidalgas de la villa. Poseyó además Castellar de Santiago, según el Cardenal Lorenzana, dos ermitas dedicadas a la Virgen de la Encarnación y a San Roque, hoy ya no existentes.
Sabemos también que había en tiempos de la Guerra de la Independencia un hospital y dos positos. En el siglo pasado sabemos que Castellar tenía diez alfarerías de obra parda vidriada para el fuego, tres tahonas, un molino de viento y dos de aceite. La loza se vendía en toda España y se le conocía como Castellar de los Pucheros.
Además resulta posible visitar los distintos puntos como el Cerro el Castellón, en los que en sus faldas encontramos una mina de hierro de origen Celtibérico, en la que se puede adentrar unos metros (en verano más por estar seca), en invierno se puede entrar muy poco porque se anega de agua.
Iglesia Parroquial
Fuente Redonda
Casa Caminero
Fuente del Pozo