En Castellar de Santiago se pueden realizar diferentes rutas, por dentro del municipio viendo sus monumentos y sus lugares destacados, etc.
También podemos realizar rutas en nuestros alrededores haciendo senderismo, escalada, bici, rutas 4*4, etc. Debido a nuestra cercanía con Sierra Morena.
Una de las rutas más importantes es la Ruta del Quijote sobre todo en las etapas 2 y 3 del tramo 3 de la Ruta del Quijote, que se localiza en nuestro municipio.
Pasando por los descansaderos que se encuentran situados en el pueblo, uno junto a la Piscina Municipal y el otro en plena antesala de Sierra Morena, en el Cordel de Albacete.