El calendario de actividades se inicia con la Festividad de San Antón, el 17 de enero, donde se celebrará la tradicional hoguera, reparto de pan, bendición de animales y subasta de animales a beneficio del Santo. Realizándose en los últimos años bailes y degustaciones gastronómicas en torno a la hoguera, en la víspera y tras la procesión del 17.
El invierno se cierra con el carnaval, de gran arraigo y tradición en el municipio, destacando los tradicionales mascarones que recorren el municipio, y la esperpéntica fiesta de los ceniceros del miércoles de carnaval, donde los hombres del pueblo, vestidos con harapos y la cara tapada, perseguirán a las mujeres arrojándoles ceniza.
A principios de Abril el Ayuntamiento organiza una Ruta Nacional de Bicicletas de Montaña por Sierra Morena, que ya por su XI edición y congrega a decenas de aficionados de toda España.
A mediados de primavera se celebra la Romería de San Marcos, trasladándose todos los vecinos al área recreativa de la Herrumbrosa, conviviendo durante tres días en los tradicionales hatos en plena Sierra, acompañados de diversas actividades en plena naturaleza, verbenas por la noche y pasacalles musicales que recorren las cuadrillas animando la fiesta. Es, junto a las fiestas Patronales, la fiesta de mas arraigo y participación.
En mayo se celebra la festividad de S. Isidro, que incluye concursos tradicionales de arada, reja y manejo de maquinaría, así como bailes y degustaciones gastronómicas.
Los meses de julio, agosto y septiembre coinciden con el mayor número de actividades aprovechando el buen tiempo y la afluencia de visitantes. A finales de julio se celebra la Semana Cultural, con innumerables actividades para todas las edades. Será el preludio de la feria de agosto, 14, 15 y 16, con verbenas, concursos, y múltiples actividades.
A mediados de agosto se celebra también el Maratón comarcal de Fútbol Sala y todos los fines de semana de agosto se ofrecen actuaciones musicales, teatrales y cine de verano al aire libre.
En septiembre tienen lugar las fiestas patronales, que protagoniza el Santísimo Cristo de la Misericordia, y donde la tradicional y familiar fiesta de las hogueras de la noche del 13 será la víspera de celebraciones, concursos, toros, suelta de vaquillas y juegos de pólvora. La procesión del Cristo de la mañana del día 14 reúne a Castellareños presentes y ausentes, y se caracteriza por los miles de disparos de salvas y pólvora desde aceras y balcones que impresionan al visitante.
En noviembre se caracteriza al municipio la madrugada del 1, reuniéndose las familias y amigos en los tradicionales “Santos”, adelantando los “maitines” que otros pueblos celebran en navidad.
La programación cultural desde el Patronato Municipal de la Universidad Popular abarca todas las fiestas tradiciones y se completa con los programas de La fiesta de la Constitución, programas de conciertos y actividades navideñas, la Jornada taurina del mes de febrero y las celebradas en torno al día de Castilla La mancha (31 de mayo), junto a cursos y actividades permanentes para todos los sectores de población.
La Biblioteca Pública, el Centro Municipal de Internet y el Gimnasio Municipal, organizan a lo largo del año actividades deportivas, de animación lectora y cursos de formación en nuevas tecnologías para todas las edades.
También el tejido asociativo local es protagonista a lo largo del año de diversas actividades culturales y deportivas, destacando la Asociación Local de Mujeres, la Asociación de Jubilados y Pensionistas, La Asociación Juvenil, la de Madres y Padres de Alumnos y la Asociación de Voluntarios de Protección Civil.
Visite la Agenda de Eventos para obtener más información sobre las actividades que se van a realizar en el municipio.
Animación Sociocultural
Pistas deportivas